1. 了解：烷烃的物理性质。

2. 掌握：烷烃的氧化、燃烧和热裂反应、卤素活性与反应选择性。

3. 重点掌握：（1）烷烃的命名、结构、构型及构象；（2）卤代反应及其反应机理；（3）自由基的概念及结构，反应活性与自由基稳定性的关系，过渡态与活性中间态。

考试内容

烷烃的物理性质，烷烃的氧化，燃烧和热裂反应，烷烃的命名，结构构型及构象，卤代反应的机理，反应活性与自由基的稳定性的关系。

第三章脂环烃考试要求

1. 了解：环烷烃的物理性质。

2. 掌握：脂环烃的分类，环己烷的化学反应；环丙烷、环丁烷、环戊烷和六元环以上的环烷烃的构象。

3. 重点掌握：脂环烃、桥环和螺环的命名；脂环烃的构造异构与顺反异构；环己烷的构象、a 键和e 键的概念、取代环己烷的优势构象。脂环烃化学性质。

考试内容

环烷烃的物理性质，脂环烷烃的分类，脂环烷烃、桥环和螺环的命名，脂环烃的顺反异构及化学性质。

第四章烯烃考试要求

1. 了解：烯烃的物理性质、聚合反应。

2. 掌握：过酸氧化，硼氢化反应机理、羟汞化-脱汞反应、自由基加成反应机理。

3. 重点掌握：（1）烯烃的结构、命名；（2）顺反异构体、次序规则及双键构型标记法；（3）烯烃的催化加氢；（4）亲电加成反应，包括加HX，加X2，加H2SO4，加HOX，硼氢化反应及烯烃的二聚等；（5）亲电加成反应的马氏（Markovnikov）规则；（6）亲电加成反应机理，碳正离子的结构、稳定性及重排反应，卤鎓离子；（7）烯烃的氧化反应，包括被KMnO4 氧化，臭氧化；（8） α-氢的卤代反应，包括高温卤代，NBS 等；（9）环烯烃加成的立体化学，反式加成与顺式加成；（10）烯烃的制法，包括卤代烷脱卤化氢、醇的脱水及重排。

考试内容

烯烃的物理性质和聚合反应，过酸氧化，硼氢化反应机理、羟汞化-脱汞反应、自由基加成反应机理，烯烃的命名，顺反异构，烯烃的催化加氢，亲点加成反应，马氏规则，烯烃的氧化反应，α-氢的卤代反应，环烯烃加成的立体化学，反式加成与顺式加成。

第五章炔烃和二烯烃考试要求

1. 理解：超共轭效应的概念。

2. 掌握：物理性质；炔烃的亲核加成；二烯烃的分类；聚集二烯烃；共振论；烯烃及二烯烃的聚合反应。

3. 重点掌握：（1）炔烃、共轭二烯烃的结构、命名；（2）炔烃的化学性质：炔氢的反应，炔键的催化氢化、选择性还原反应，与卤素、氯化氢等亲电加成反应，炔键的水合；（3）共轭二烯烃的1，2 和1，4 加成；狄尔斯-阿德尔

（Diels-Alder）反应；（4）共振论的基本知识，烯丙型碳正离子，p-π共轭。考试内容

超共轭效应的概念，烯烃的物理性质，炔烃、共轭二烯烃的结构命名，炔烃的化学性质，狄尔斯-阿德尔（Diels-Alder）反应，共振论的基本知识。

第六章芳烃考试要求

1. 理解：苯的分子轨道模型，蒽和菲的反应，致癌芳烃，卤代苯的亲核取代反应、苯炔机理。

2. 掌握：苯的加成、氧化反应；共振论对亲电取代反应定位规律及活化作用的解释；物理性质；多苯基取代烷烃的制备及性质；萘的氧化和还原反应。

3. 重点掌握：（1）苯的结构，芳香性的概念，苯衍生物的同分异构及命名；

偏振光的有关概念，手型中心的产生，立体选择性与立体专一性，异构体的分类，対映异构体和手型的概念，构型和构型标记，自由基取代反应的立体化学，烯烃与卤素的加成，烯烃的催化氧化，狄尔斯－阿德尔反应等反应的立体化学。

第八章卤代烃考试要求

1. 了解：卤代烃的物理性质；离子对机理；邻基参与；芳环上的亲核取代；苯炔反应机理；多卤烷和氟代烷。

2. 掌握：卤代烷的分类；α消除；卤代烷的还原反应；亲核取代和消除反应的竞争。

3. 重点掌握：（1）卤烃的分类、命名、结构；（2）卤代烃反应活性的一般规律；（2）水解、醇解、氨解、氰解、酸解、与炔反应、与硝酸银反应及卤素交换反应等重要的亲核取代反应；（4）消除反应中的脱氯化氢、脱卤素等；

（5） 与活泼金属的反应，包括与镁、钠、锂的反应，考雷－豪斯（Corey－House）烷烃合成法；（6）亲核取代反应的机理及影响因素；（7）消除反应的机理、Saytzeff规则及E2 消除的立体化学；（8）卤代烃的制法。

考试内容

卤代烃的物理性质，卤代烃的分类，命名及结构，消除反应中的脱氯化氢、脱卤素等，与活泼金属的反应，亲核取代的机理及影响因素，消除反应机理及Saytzeff 规则及 E2 消除的立体化学。

第九章醇和酚考试内容

1. 了解：醇的磷酸酯、醇的催化脱氢。

2. 掌握：物理性质；醇与HX 反应机理。

3. 重点掌握：（1）醇和酚的命名、结构与波谱性质；（2）氢键的概念；

（3）一元醇与 Na、Mg、Al 等金属的反应；醇被卤素取代的反应（HX，Lucas 试剂，PX3，SOCl2）；醇脱水形成烯及醚的反应；生成硫酸酯、磺酸酯及其应用；醇的氧化（Jones 试剂、活性MnO2、Oppenauer 氧化、KMnO4、K2Cr2O7/H2SO4、Sarrett 试剂）；（4）醇取代和消除反应中的重排；（5）二元醇的氧化反应；

（6） 嚬哪醇重排；（7）醇的制法；（8）酚的酸性；酚芳环上的取代反应；酚酯的形成和Fries 重排；酚醚的形成和Claisen 重排；（9）酚的制法；（10） 硫醇的性质。

考试要求

醇和HX 反应机理，醇和酚的命名，结构与波普性质，氢键的概念，醇取代和消除反应中的重排，酚的酸性，酚芳环上的取代反应。

第十章醚和环氧化物考试要求

1. 了解：醚的物理性质。

2. 掌握：物理性质；Claisen 重排机理；四氢吡喃醚的形成和断裂、醚键的保护醚的自动氧化；冠醚的命名、合成及性质；相转移催化。

3. 重点掌握：（1）醚的命名、结构与波谱性质；（2）钅羊 盐的形成和醚键的断裂，叔丁基醚的断裂、烷基－芳基醚的断裂、乙烯基型醚的断裂；

（3） Claisen 重排及其应用；（4）环氧化合物的开环反应、反应机理、开环方向及立体化学；（5）醇脱水制备醚、威廉姆逊醚合成法、烷氧汞化－脱汞制备醚、乙烯基醚的制法；（6）环氧化化合物的制备。

考试内容

醚的物理性质；Claisen 重排机理；四氢吡喃醚的形成和断裂、醚键的保护醚的自动氧化；冠醚的命名、合成及性质；相转移催化，醚的命名、结构与波谱性质，醇脱水制备醚、威廉姆逊醚合成法、烷氧汞化－脱汞制备醚、乙烯基醚的制法，环氧化化合物的制备。

第十一章醛和酮考试要求

1. 了解：醛、酮的物理性质，醛、酮与水的加成，羟醛缩合反应的酸催化机理，醌的1，6 加成；聚合反应。

重点掌握：一级图谱中n+1 律的应用和简单有机化合物的解析方法。常见的阳离子裂解类型及其在质谱解析中的应用；分子离子峰判定的依据和确定分子式的基本方法；（3）简单有机化合物的质谱解析与结构的推导。

考试内容

基本原理，化学位移，自旋偶合和自旋系统，核磁共振氢谱的解析方法，核磁共振波谱新技术简介。质谱仪及其工作原理，各类离子及其裂解过程，典型有机化合物的质谱特征，质谱法测定分子结构原理。质谱在医药学中的应用；无机质谱和生物质谱简介。

第十三章红外与紫外光谱考试要求

1. 了解：红外与紫外光谱与有机物分子结构的关系。

2. 掌握：红外与紫外的基本部件，工作原理及几种光路类型；用红外与紫外法对化合物进行定性鉴别和纯度检查的方法；紫外法单组分和多组分定量的各种方法。

3. 重点掌握：红外与紫外吸收光谱产生的原因及特征，电子跃迁类型、吸收带的类型、特点及影响因素以及一些基本概念；Lambert-Beer 定律的物理意义，成立条件，影响因素及有关计算；红外与紫外分光光度法单组分定量的各种方法。

考试内容

红外与紫外光谱的基本概念，基本原理（Lambert-Beer 定律），有机化合物分子结构研究简介。

第十四章羧酸考试内容

1. 了解（理解）：Kolbe 电解，α-H 被卤代反应机理；氨基酸的显色反应，氨基酸的来源和合成，多肽、蛋白质、酶及核酸。

2. 掌握：物理性质，取代芳酸酸性的解释，油脂的水解。

3. 重点掌握：（1）羧酸、取代羧酸的命名、结构与波谱性质；（2）酸性、影响羧酸酸性的因素、诱导效应、共轭效应、立体效应；（3）羧酸的化学反应，与碱的作用、酯化反应及机理、酰氯的形成、酰胺的形成、酸酐的形成、伯酰胺脱水形成腈、羧酸的还原、α卤代反应、汉斯狄克（Hunsdiecker）、科西（Kochi）反应；（4）二元脱羧的酸性和热分解反、β-羧基酸的脱羧应、β-酮酸的脱羧应；（5）羧酸的制备方法，烃的氧化、醇和醛的氧化、腈的水解、由格式试剂制备、Kolbe-Schmitt 反应；（6）卤代酸、羟基酸的化学反应。

考试要求

Kolbe 电解，α-H 被卤代反应机理；氨基酸的显色反应，物理性质，取代芳酸酸性的解释，油脂的水解，羧酸取代羧酸的命名，结构与波谱性质，酸性及影响羧酸酸性的因素，羧酸的化学反应，卤代酸、羟基酸的化学反应。

第十五章羧酸衍生物（不要求）

第十六章羧酸衍生物涉及碳负离子的反应及在合成中的应用（不要求）

第十七章胺考试要求

1. 理解：硝基的双分子还原、偶氮化合物性质；胺对映体的色谱技术拆分；Bucherer 反应、Mannich 反应。

2. 掌握：硝基的结构；硝基化合物及胺的物理性质；重氮盐的还原反应。

3. 重点掌握：（1）硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响，芳环上的亲核取代反应及机理，硝基的还原反应，联苯胺重排及在合成上的应用；（2）胺的结构、分类、命名、胺的立体异构及胺的波谱性质；（3）胺的化学性质： 碱性及成盐，烷基化和季铵化，酰化和磺酰化，与亚硝酸的反应，芳环上的取代反应，烯胺的生成及在在合成上的应用；叔胺氧化和科浦（Cope）消去反应；（4）季铵盐的形成，相转移催化，季铵碱的形成，Hofmamn 消除反应规律、立体化学及在胺结构测定中的应用；（5）重氮化反应和重氮盐，重氮基的置换反应被（F、Cl、Br、I、CN、OH、H、芳基等取代）及其在合成中的应用；（6）偶合反应及偶氮染料；（7）重氮甲烷结构和性质，卡宾的生成；（8）胺的制法：卤代烃氨解，Gabriel 合成法，硝基还原，腈、酰胺、肟的还原，羰基化合物的还原胺化、伯酰胺的Hofmann 重排。

考试内容

硝基的双分子还原、偶氮化合物性质；胺对映体的色谱技术拆分；Bucherer 反应、Mannich 反应，硝基的结构；硝基化合物及胺的物理性质；重氮盐的还原反应，硝基对苯环上邻、对位上的化学反应性的影响，芳环上的亲核取代反应及机理，硝基的还原反应，联苯胺重排及在合成上的应用，胺的结构、分类、命名、胺的立体异构及胺的波谱性质，胺的化学性质，季铵盐的形成，相转移催化，重氮化反应和重氮盐，重氮基的置换反应，偶合反应及偶氮染料，重氮甲烷结构性质，胺的制法。

第十八章协同反应（不要求）第十九章碳水化合物（不要求）

第二十章杂环化合物考试要求

1. 了解：嘌啉的母核及编号、杂环化合物的合成、生物碱的鉴定和提取、几种重要的生物碱。

2. 掌握：无特定名称稠杂环的母核命名；吡喃酮的性质；吡嗪、哒嗪的命名，嘧啶的亲电及亲核取代反应；嘧啶类的合成。

3. 重点掌握：（1）呋喃、噻吩、吡咯的结构、芳香性、酸碱性、亲电取代反应；（2）呋喃甲醛的反应；（3）吡咯的特殊反应；（4）咪唑、吡唑、噻唑的命名，互变异构及主要化学反应；（5）吲哚的命名、结构及亲电取代反应；

（6） 吡啶的结构、命名及化学性质；（7）喹啉、异喹啉的命名及化学性质；喹啉的Skraup 合成法；（8）嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性。

考试内容

嘌啉的母核及编号、杂环化合物的合成、生物碱的鉴定和提取、几种重要的生物碱，无特定名称稠杂环的母核命名；吡喃酮的性质；吡嗪、哒嗪的命名，嘧啶的亲电及亲核取代反应；嘧啶类的合成，呋喃、噻吩、吡咯的结构、芳香性、酸碱性、亲电取代反应，呋喃甲醛的反应；吡咯的特殊反应；咪唑、吡唑、噻唑的命名，互变异构及主要化学反应；吲哚的命名、结构及亲电取代反应；吡啶的结构、命名及化学性质；喹啉、异喹啉的命名及化学性质；喹啉的Skraup 合成法；嘧啶的结构、命名及水溶性、碱性。