《有机化学》科目考试大纲

层次：硕士

考试科目代码：867

适用招生专业：环境工程、食品工程、制药工程、生物工程考试主要内容：

1. 有机化合物的命名①有机化合物的系统命名法（桥环烃、螺环烃、杂环不做考试要求）；○2 楔形式表示分子的立体结构；○3 锯架式、纽曼投影式、菲舍尔投影式三者的相互转化；○4 双键和环上顺反异构的 Z/E 命名；○5 手性碳上对映异构的 R/S 命名。

2. 有机化合物的结构和性质    ①物理性质仅考核沸点；○2 共价键的属性；○3 反应中间体碳正离子、碳负离子、自由基；○4 酸碱电子理论、酸碱性强弱的判断；○5 氢化热与相对稳定性；○6 诱导效应；○7 共轭效应； ○8 环己烷的构象；○9 共振论；○10定位效应；○11芳香性；

○12对映异构（苏式、赤式）；1○3SN2、SN1、E2、E1 间的竞争因素；○14酮式-烯醇式互变异构。

3. 有机化学反应 ①烯烃和环烯烃的催化加氢、亲电加成、自由基加成、硼氢化氧化、氧化反应、α-H 的反应；②炔烃末端氢的酸性、催化加氢及产物的顺反异构、亲电加成；③共轭二烯烃的 1,4-加成、双烯合成；④小环烷烃的加成开环；⑤单环/非苯芳烃和萘的亲电取代；⑥单环芳烃的氧化反应；○7 卤代烷的亲核取代、消除反应、格氏试剂；○8 醇的酸性、取代反应、脱水反应、氧化反应；○9 醚链的断裂、取代环氧乙烷的反应；1○0酚羟基以及芳环上的反应；1○1醛酮的亲核加成反应、还原反应、氧化反应、α-H 的反应、Cannizzaro反应（包括杂环）；○12羧酸的酸性、酯化和脱羧反应；○13羧酸衍生物的亲核取代、三解，Perkin缩合；○14胺的碱性、烃基化、酰基化，季胺盐和季胺碱；○15重氮化反应、芳香族重氮盐的性质。

4. 反应机理①反应过程中电子迁移的箭头表示方法；②亲电加成及加成过程中的立体化学；③亲核取代；○4 1,2-消除反应机理及E2 消除的立体化学；○5 Pinacol 重排；○6 Fries重排;○7 霍夫曼酰胺降解；○8 安息香缩合；○9 Claisen 酯缩合；1○0Claisen 重排。

5. 有机合成①单官能团化合物的制备方法；②逆合成推导方法；③有机化合物基本化学反应的综合运用；○4 定位效应对合成路线的指导；○5 格氏试剂、乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、重氮盐等特殊试剂在合成中的应用；○6 Zelinsky 反应、Reformatsky 反应、Michael共轭加成、Robinson 关环等特殊反应在合成中的应用；○7 常见官能团的保护；○8 极性翻转。

6. 结构推断①有机波谱解析不做考试要求。

建议参考书目：

[1]《有机化学》，徐寿昌主编，北京：高等教育出版社，2011 年（第 2 版）。